Соединения, построенные из фрагментов изопрена, имеют общее название изопреноиды.
Формально все изопреноиды— полимеры углеводорода изопрена (CsHe),
который, однако, не участвует в метаболизме изопреноида.
Построение углеродного скелета изопреноида происходит в живых клетках путём последовательной ферментативной конденсации образующегося из мевалоновой кислоты изопентенил-пирофосфата (Cs-OPP).
Огромное структурное разнообразие изопреноида обусловлено способностью первичных продуктов конденсации к реакциям циклизации, окисления, восстановления, перегруппировки, а также к включению или элиминированию одного или нескольких одноуглеродных фрагментов и к присоединению к другим метаболитам клетки(так называемые смешанные изопреноиды).
По структурному признаку изопреноиды подразделяются на подклассы:
- терпенов (монотерпены),
- дитерпены,
- тетратерпены,
- сесквитерпенов и т. д.
Некоторые дитерпены, например, витамин А или триспоровые кислоты, образуются при окислительном расщеплении тетратерпенов. Среди изопренов множество физиологически активных веществ:
- антибиотики,
- витамины A, D, Е, К,
- гамоны и гормоны,
- жёлчные кислоты и спирты,
- кардиотонич. вещества,
- феромоны,
- пигменты, в т. ч. участвующие в фотосинтезе, и т. д.
Терпены - ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных, в состав которых входят гидроксильная, карбонильная группы, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более звеньев изопрена. Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородсодержащие производные — терпеноидами. Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся и различные растительные пигменты, и жирорастворимые витамины. Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений.
В большинстве терпенов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу «голова к хвосту» — изопреновое правило (Л. Ружичка, 1921), как показано на примере мирцена.
Терпеновые углеводороды и терпеноиды. Общая формула большинства терпеновых углеводородов — С5Нn. Они могут иметь ациклическое и циклическое строение.
Лимонен C10H16 - углеводород группы терпенов. При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена. Ментол C10H20O - выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности. Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр.
Пинен Формула: C10H16 - бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine - сосна (лат.) - это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены - важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ.
Камфора C10H16O - Бесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом; плохо растворима в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах. Натуральную камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты.
Ретинол (истинный витамин A) — жирорастворимый витамин, антиоксидант, встречается только в продуктах животного происхождения, необходим для зрения и костей, а также здоровья кожи, волос и работы иммунной системы. Зеленые и жёлтые овощи (морковь, тыква, сладкий перец, шпинат, брокколи, зелёный лук, зелень петрушки), бобовые (соя, горох), персики, абрикосы, яблоки, виноград, арбуз, дыня, шиповник, облепиха, черешня; травы (люцерна, листья бурачника, корень лопуха, кайенский перец, фенхель, хмель, хвощ, ламинария, лимонник, коровяк, крапива, овёс, петрушка, мята перечная, подорожник, листья малины, клевер, плоды шиповника, шалфей, толокнянка, листья фиалки, щавель).Лучшие источники витамина А — рыбий жир и печень, следующими в ряду стоят сливочное масло, яичные желтки, сливки и цельное молоко. Зерновые продукты и снятое молоко, даже с добавками витамина, являются неудовлетворительными источниками, равно как и говядина, где витамин А содержится в ничтожных количествах.