Vinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.xVinaora Nivo Slider 3.x

Углеводы включают соединения, начиная от низкомолекулярных, содер­жащих всего несколько атомов углерода, до веществ, молекулярная масса ко­торых достигает нескольких сот тысяч и даже миллионов. Все углеводы делят на три класса в зависимости от числа остатков сахаров:

  • моносахариды,
  • олигосахариды,
  • полисахариды.

Моносахариды, или простые сахара, содержат только одну структурную еди­ницу и при гидролизе не распадаются. Моносахариды — это полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны.

Олигосахариды состоят из нескольких (от 2 до 10) остатков моносахаридов, соединенных О-гликозидными связями. Наиболее распространёнными являются дисахариды («di» - от греческого «два»), состоящие из двух остатков моносахаров.

Полисахариды являются высокомолекулярными веществами, состоящими из остатков моносахаридов, соединенных О-гликозидными связями, со сте­пенью полимеризации выше 10.

Моносахариды. Существует несколько принципов классификации моносахаридов:

по числу углеродных атомов, входящих в состав молекулы (С3 – триозы, C4 – тетрозы, C5 – пентозы, C6 – гексозы, C7 – гептозы, C8 – октозы и т. д.);

по характеру карбонильной группы: альдегидной – альдозы или кетонной групп – кетозы;

по наличию других групп, кроме карбонильной и гидроксильной:

  • нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и гидроксильную группы;
  • аминосахара (основные), содержащие вместо гидроксигруппы аминогруппу;
  • кислые сахара, содержащие помимо карбонильных и гидроксильных групп еще и карбоксильную.

Формулы некоторых из моносахаридов.

 

Стереохимические соотношения D-альдоз с разным числом атомов углерода в цепи

 

Стереохимические соотношения D-кетоз с разным числом атомов углерода в цепи

В основу номенклатуры сахаров положены тривиальные названия моно­сахаридов состава СnН2nОn с прямой цепью углеродных атомов: ксилоза, рибоза, глюкоза, фруктоза и др. Наименованиям кетоз придается окончание -улоза, например кетоза С5 - пентулоза. Всем моносахарам присуща конфигурацион­ная (оптическая) изомерия, т. е. они существуют в двух энантиомерных фор­мах – D и L. Принадлежность моносахаридов к D- или L-ряду определяется по расположению ОН-группы у последнего (считая от альдегидной или кетогруппы) хирального (асимметричного) атома углерода. В качестве стандарта сравнения конфигура­ции асимметрического атома углерода предложено использовать изомер гли­церинового альдегида. Названный D-глицериновым альдегидом изомер вра­щает плоскость поляризованного света вправо, а его зеркальное отражение ан­типод — L-глицериновый альдегид — влево.

Некоторые моносахариды, например, фруктоза, отнесенные к D-ряду, являются левовращающими, а представители L-ряда — правовращающими. Чтобы указать и принадлежность сахара к D- или L-ряду, и направление вра­щения плоскости поляризации, после символов D или L перед названием мо­носахарида в скобках ставят знак (+) или (—), обозначающий соответственно правое или левое вращение.

В живых организмах моносахариды присутствуют преимущественно в D-конфигурации, которую называют природной. Исключение составляет L-арабиноза бактерий, L-рамноза и L-сорбоза растений.

У альдоз, начиная с n = 4, и кетоз — с n = 5 имеется несколько хиральных центров, т. е. существует ряд диастереомеров, представляющих собой разные по химическим свойствам соединения, причем каждый из диастереомеров мо­жет существовать в L- и D- конфигурации.

Карбонильные группы моносахаридов с длиной цепи n = 5 и более могут вступать во взаимодействие со спиртовыми группами с образованием цикличе­ской полуацетали, или полукетали, которые называются соответственно фуранозными или пиранозными по аналогии с известными соединениями — фураном или пираном:

 

При этом в молекуле пентоз или гексоз появляется еще один хиральный центр и новая пара изомеров — a - и b-аномеры, отличающиеся расположением гидроксильной группы при полуацетальном атоме углерода относительно плос­кости кольца: у a-аномера гидроксильная и СН2ОН-группы находятся по раз­ные плоскости кольца, а у b-аномера — по одну его сторону. Таким образом, гексоза образует четыре циклические формы (a- и b-фуранозную и a- и b-пиранозную), находящиеся в растворе в динамическом равновесии с ациклической формой. В водном растворе все эти формы способны взаимно превращаться друг в друга через оксоформу (нециклическую форму) глюкозы, коли­чество которой составляет менее 1%.

Пиранозные формы гексоз и пентоз значительно более устойчивы, чем фуранозные, поэтому в растворе всегда существенно преобладают первые. a- и b-Формы моносахаридов, обладающие разной величиной оптического враще­ния, в процессе растворения в воде взаимно переходят друг в друга, поэтому удельное вращение [a]D в свежеприготовленных растворах моносахаридов из­меняется в течение времени до определенной величины. Это явление по­лучило название мутаротации (от лат. «multirotatia» — много вращений).

© 2015-2019 vseobiology.ru | При использовании материалов сайта - прямая ссылка на vseobiology.ru обязательна.

Электронный адрес для связи artemchichkov@gmail.com

^ Наверх