В природе существуют многочисленные производные моносахаров. К ним, например, относятся:
Уроновые кислоты – дериваты гексоз, имеющие в 6 положении карбоксильные группы, например, глюкуроновая, галактуроновая, идуроновая, аскорбиновая кислоты. Они часто входят в состав протеогликанов.
Строение производных моносахаридов
Строение N-ацетилнейраминовой кислоты
Аминосахара – производные моносахаров, содержащие аминогруппы, например, глюкозамин или галактозамин. Эти производные обязательно входят в состав дисахаридных компонентов гетерополисахаридов. Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержат в своем составе аминосахара.
Сиаловые кислоты являются N- или O-ацилпроизводными нейраминовой кислоты, которую можно рассматривать как производное глюкозы. Они, наряду с аминосахарами, входят в состав гликопротеинов и гликолипидов (ганглиозидов).
Гликозиды – соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (свободного или в составе полисахарида) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть любой моносахарид или вещество неуглеводной природы (агликон), например, метанол, глицерол, стерол, фенол.
К гликозидам относятся природные соединения, молекула которых состоит из сахарной (гликон) и несахарной (агликон) частей, связанных через атомы углерода, кислорода, серы или азота. Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи. В чистом виде гликозиды представляют собой аморфные или кристаллические, бесцветные или окрашенные вещества, растворимые в воде и спиртах. В зависимости от химической природы агликона гликозиды делят на шесть основных групп:
- сердечные гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанопергидрофенантрена, содержащие в качестве важнейших заместителей пяти- и шестичленные лактонные кольца;
- сапонины, агликоном которых служат соединения стероидной и тритерпеновой природы;
- антрагликозиды - вещества от желтого до красного цвета и содержащие в качестве агликона производные антрацена различной степени окисленности;
- горькие гликозиды, или иридоиды, - соединения очень горького вкуса, представляющие собой производные циклических монотерпенов;
- цианогенные гликозиды, агликонами которых являются соединения, содержащие синильную кислоту в связанном состоянии;
- тиогликозиды, или глюкозинолаты, образующие при гидролизе нитрилы и изотиоцианаты.