06. Общая характеристика, классификация и биологическая роль липидов

Липиды (от греч. «lipos» — жир) — низкомолекулярные органические со­единения, полностью или почти полностью нерастворимые в воде и хорошо растворимые в неполярных органических растворителях (хлороформ, метанол, эфир, бензол и др.).

Гидрофобность (или липофильность) является общим признаком этого класса соединения. В их состав входят спирты, жирные кислоты, азотистые соединения, фосфорная кислота, углеводы и др.

К основным функциям липидов относятся:

• структурная. В комплексе с белками липиды являются структурными компонентами всех биологических мембран клеток. Они влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса, в создании межклеточного взаимодействия;
• энергетическая. Липиды, являясь более восстановленными по отношению к углеводам, служат наиболее энергоемким «клеточным топливом». При окислении 1 г жира выделяется 39 кДж энергии, что в два раза больше, чем при окислении 1 г углеводов;
• резервная. Липиды являются наиболее компактной формой депонирова­ния энергии в клетке. Они резервируются в адипоцитах — клетках жировой ткани;
• защитная. Обладая выраженными термоизоляционными свойствами, ли­пиды предохраняют организм от термических воздействий; жировая проклад­ка защищает тело и органы животных от механических и физических повреж­дений; защитные оболочки в растениях (восковой налет на листьях и плодах) защищают от инфекции и излишней потери или накопления влаги;
• регуляторная. Некоторые липиды являются предшественниками вита­минов, гормонов, в том числе гормонов местного действия. Кроме того, от состава, свойств, состояния мембранных липидов во многом зависит активность мембрано-связанных ферментов.

Липиды представляют собой разнородные в химическом отношении вещест­ва. В связи с этим существуют разные подходы к их классификации. Определяющим признаком для первичной классификации липидов являются входящие в состав липидов многоатомные алифати­ческие спирты, содержащие две или три гидроксильные группы.

Жирные кислоты. Многообразие и физико-химические свойства липидов в ос­новном обусловлены наличием в их составе жирных кислот.

В природе обнару­жено более 200 жирных кислот. Однако широкое распространение имеют не более 20, которым присущ ряд общих свойств и особенностей:

• жирные кислоты, входящие в состав липидов высших растений и жи­вотных — это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводород­ные цепи (обычно С12—С20) с общей формулой СН3(СН2)nСООН;
• жирные кислоты обычно содержат четное число атомов углерода (n – кратно 2). Одна­ко в природе встречаются также кислоты с нечетным числом уг­леродных атомов;
• жирные кислоты могут быть как насыщенными, т.е. содержат в углеводородной цепочке только ковалентные связи, так и ненасыщенными, т.е. содержат одну и более ненасыщенных (этиленовых) связей. Они всегда разделены од­ной метиленовой группой: СН=СН—СН2—СН=СН—

Необходимо отметить, что на долю ненасыщенных кислот в природных липи­дах приходится примерно 3/4 всех жирных кислот.

Природные ненасыщенные жирные кислоты чаще имеют цис-конфигурацию, крайне редко в полиеновых кислотах встречается транс-конфигурация:

В таблице приведены названия и структурные формулы некоторых наиболее распространенных высших жирных ксилот.

Большое число неполярных связей С—С и С—Н в углеводородной цепи жирных кислот придает неполярный характер молекуле липида в целом, хотя в ней имеет­ся полярная, заряженная, группа — СОО—. Неполярность высших жирных кислот является причиной нерастворимости липидов в воде.

Цис-конфигурация двойной связи придает углеводородной цепи укороченный вид за счет ее изгиба. Введение цис-этиленовой связи су­щественно влияет на свойства жирных кислот. Так, например, с увеличением числа двой­ных связей значительно снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях.

Линолевая, линоленовая и другие полиеновые кислоты не синтезируются в организме высших животных и человека и должны поступать в организм с пищей. В связи с тем, что эти кислоты необходимы для нормальной жизне­деятельности организма, их относят к незаменимым (эссенциальным) жир­ным кислотам или чаще комплекс этих кислот объединяют в группу вита­минов F.

Особая роль в организме принадлежит 20-углеродным (эйкозановым) не­насыщенным кислотам (арахидоновой и дигомо-g-линоленовой), являющимся предшественниками тканевых гормонов (эйкозаноидов, простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов).