Глицериды (ацилглицерины), сложные эфиры глицерина и органических или минеральных кислот. Различают моно- (ф-ла I), ди- (II и III) и триглицериды (IV):

Жиры состоят почти исключительно из глицеридов жирных кислот, то есть сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Глицериды имеют следующую общую формулу:

где R1, R2, R3 - радикалы жирных кислот. В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Преобладающими являются жирные кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24. Жирные кислоты с короткой цепью, содержащей менее 8 углеродных атомов (капроновая, масляная и др.), в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде влияя на запах и вкус жиров. Большинство жиров содержит 4-7 главных и несколько сопутствующих (составляющих менее 5% от суммы жирных кислот. Достаточно сказать, что до 75% жиров составляют глицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой или линолевой.

Входящие в состав триглицеридов жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. Жиры некоторых растений содержат специфические жирные кислоты, характерные только для этих растений. Так, масло клещевины содержит оксикислоту - рицинолевую; хаульмугровое масло образовано глицеридами циклических кислот - гиднокарповой, хаульмугровой; некоторые кислоты характерны для растений определенных семейств.

Глицериды бывают:

  • однокислотные,
  • разнокислотные (смешанные).

У однокислотных глицеридов этерификация глицерина произошла с тремя молекулами одной и той же жирной кислоты, например, триолеин, тристеарин и т.п. Однако жиры, coстоящие из однокислотных триглицеридов, в природе встречаются довольно редко (оливковое масло, касторовое масло). В образовании жиров доминирует закон максимальной разнородности - подавляющее большинство известных жиров представляют смеси разнокислотных глицеридов (например, стеаринодиолеин, пальмитиноолеинолеин и т.п. В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот и образуемых ими разнокислотных глицеридов.

При гидролизе глицеридов сначала омыляется кислотный остаток у углеродного атома α в β-положении; это дает возможность получать α моноглицериды из α β-диглицеридов и α α диглицериды из триглицеридов. Кислотные остатки глицеридов в присутствии кислот претерпевают внутри- или межмолекулярную миграцию. Так, β-моноглицерид и,- α β-диглицериды легко перегруппировываются в моно- и диглицериды с кислотными остатками у α и α атомов углерода. При получении глицеридов этерификацией глицерина кислотные остатки присоединяются сначала ко вторичным атомам углерода, а затем-к третичному. Триглицериды карбоновых к-т С4-С18-составная часть растительных масел и животных жиров. В промышленности триглицериды высших карбоновых кислот выделяют фракционной кристаллизацией природных жиров. Моноглицериды получают взаимодействием триглицеридов с глицерином (образующиеся продукты содержат примеси ди- и триглицеридов): 

 

Триглицериды карбоновых кислот С2-С4, например, триацетин, трипропионин, трибутирин, получают этерификацией соответствующих кислот глицерином. При соотношениях глицерин : кислота, составляющих 1:1 или 1:2, образуются соответственно моно- или дипроизводные. Глицериды также могут быть получены взаимодействием хлоргидрина глицерина с солями щелочных металлов соответствующих карбоновых кислот.

Глицериды стеариновой, олеиновой, пальмитиновой кислот-эмульгаторы и стабилизаторы пищевых жиров, косметических кремов, фармацевтических мазей, пластификаторы и смазки, компоненты составов для аппретирования бумаги, волокон, сырье для получения мыла и высших карбоновых кислот. Глицериды низших карбоновых кислот-пластификаторы эфиров целлюлозы, растворители глифталевых смол, шеллака, эфиров целлюлозы.

© 2015-2019 vseobiology.ru | При использовании материалов сайта - прямая ссылка на vseobiology.ru обязательна.

^ Наверх