Аминокислоты являются карбоновыми кислотами, содержащими одновременно аминную и карбоксильную группы. В организме человека и животных найдено порядка 70 аминокислот.
a-Аминокислоты представляют собой производные карбоновых (жирных) кислот, у которых один водородный атом у a-углерода, замещен на аминогруппу (—NH2), например:
Все аминокислоты, входящие в состав природных белков, являются a-аминокислотами (так называемые протеиногенные аминокислоты), хотя аминогруппа в свободных аминокарбоновых кислотах может находиться и в β-, γ-, δ- и ε-положениях.
Все встречающиеся в природе аминокислоты обладают общим свойством – амфотерностью (от греч. «amphoteros» – двусторонний), т.е. каждая аминокислота содержит как минимум одну кислотную и одну основную группы.
Аминокислоты отличаются друг от друга химической природой радикала R, представляющего группу атомов в молекуле аминокислоты, связанную с a-углеродным атомом и не участвующую в образовании пептидной связи при синтезе белка.
Для всех аминокислот, за исключением глицина, характерна оптическая активность. Они могут существовать в водных растворах в виде энантиомеров – D- и L-форм, в связи с наличием хирального атома углерода. Все a-аминокислоты существуют только в L-форме, однако в живой природе отмечано и наличие D-форм аминокислот, входящих в состав короткоцепочных пептидов.
Из 20 аминокислот, входящих в состав белков, только 10 способны синтезироваться в организме человека и млекопитающих. Такие аминокислоты получили название заменимых. Остальные 10 аминокислот являются незаменимыми, поскольку не могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей.
Аргинин и гистидин относятся к полунезаменимым, т.е. они могут синтезироваться в организме, но в количестве, недостаточном для сохранения нормальной жизнедеятельности.
В последние годы значительно повысился интерес к структуре и функциям встречающихся в свободном состоянии в организме низкомолекулярных пептидов. Короткие пептиды, содержащие до 10 аминокислот, принято называть олигопептидами.
Природные пептиды, наделенные биологической активностью, в зависимости от характера действия и происхождения принято делить на 4 группы:
- пептиды, обладающие гормональной активностью (вазопрессин, окситоцин, кортикотропин, глюкагон, кальцитонин, меланоцитстимулирующий гормон, рилизинг-факторы гипоталамуса и др.);
- пептиды, принимающие участие в процессе пищеварения (гастрин, секретин);
- пептиды, источник которых – a2-глобулиновая фракция сыворотки крови (ангиотензин, брадикинин, каллидин);
- нейропептиды.