Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.
КЛАССИФИКАЦИЯ
Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов.
К алифатическим аминокислотам относятся глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин. Эти аминокислоты не несут в боковой цепи гетероатомов (N, О или S), циклических группировок и характеризуются отчетливо выраженной низкой полярностью.
Ароматические аминокислоты содержат мезомерные (резонансно стабилизированные) циклы. В этой группе лишь фенилаланин проявляет низкую полярность. Фенилалани́н — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата. По химическому строению соединение можно представить, как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.
Тирозин и триптофан характеризуются заметной, а гистидин — даже высокой полярностью. Имидазольное кольцо гистидина заметно протонируется уже при слабокислых значениях рН.
Поэтому гистидин, обладающий ароматическими свойствами лишь в протонированной форме, может быть отнесен к основным аминокислотам.
Формы гистидина
Тирозин и триптофан сильно поглощают в УФ-области спектра между 250 и 300 нм.
Особое положение занимает пролин - гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата. L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов
Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой. Атом азота и кольце является слабым основанием и не протонируется при физиологических значениях рН. Благодаря циклической структуре пролин вызывает изгибы полипептидной цепи, что очень существенно для структуры коллагена.
Аланин способствует нормализации метаболизма глюкозы.
Глицин замедляет дегенерацию мышечной ткани, так как является источником креатина – вещества, содержащегося в мышечной ткани и используемого при синтезе ДНК и РНК.
Изолейцин – одна из аминокислот BCAA и незаменимых аминокислот, необходимых для синтеза гемоглобина. Также стабилизирует и регулирует уровень сахара в крови и процессы энергообеспечения.
Лейцин – незаменимая аминокислота, вместе с изолейцином и валином относящаяся к трем разветвленным аминокислотам BCAA. Действуя вместе, они защищают мышечные ткани и являются источниками энергии, а также способствуют восстановлению костей, кожи, мышц, поэтому их прием часто рекомендуют в восстановительный период после травм и операций.
Фенилаланин – это незаменимая аминокислота. В организме она может превращаться в другую аминокислоту – тирозин, которая, в свою очередь, используется в синтезе двух основных нейромедиаторов: допамина и норадреналина. Поэтому эта аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, подавляет аппетит.
Пролин улучшает состояние кожи, за счет увеличения продукции коллагена и уменьшения его потери с возрастом. Помогает в восстановлении хрящевых поверхностей суставов, укрепляет связки и сердечную мышцу.
Триптофан – это незаменимая аминокислота, необходимая для продукции ниацина. Он используется для синтеза в головном мозге серотонина, одного из важнейших нейромедиаторов.
Тирозин является предшественником нейромедиаторов норэпинефрина и допамина. Эта аминокислота участвует в регуляции настроения
Валин – незаменимая аминокислота, оказывающая стимулирующее действие, одна из аминокислот BCAA, поэтому может быть использована мышцами в качестве источника энергии.